Go-Ahead bereikte in 1911 de eerste klasse van de afdeling Oost van de NVB. Stadgenoot UD (opgericht in 1875 als cricketclub en sinds 1894 ook actief met voetbal) kwam daar al enige tijd in uit, en dus zou er voortaan een echte Deventer stadsderby op het hoogste voetbalniveau op de kalender komen te staan. Op 17 december 1911 was het zover en vond het eerste officiële onderlinge treffen plaats, een thuiswedstrijd voor Go-Ahead. UD won met 0-1, en het Deventer Dagblad deed de dag na de wedstrijd uitvoerig verslag. De krant sprak enigszins bombastisch van “de groote ontmoeting, de krachtmeting tusschen de twee eerste klassers van Deventer, jong Go-Ahead en ’t aloude U.D.”
Om twee uur ’s middags trapte UD af, nadat beide teams eerst op de gevoelige plaat waren vastgelegd. Er stonden “duizenden stadgenooten” langs de lijn, plus toeschouwers die nog van buiten kwamen. Allemaal hoopten ze op goed voetbal, en ze werden daarin volgens de krant niet teleurgesteld. De gasten begonnen het best aan de wedstrijd; zo was “het samenspel van U.D. meer af dan dat der rood-gelen, die eerst wat zenuwachtig schenen. Doch lang duurde die onzekerheid niet. Dra vonden ook zij hun vorm en beurtelings verkeerden beide doelen in gevaar.” Al met al noemde de krant het spel van beide teams ook daadwerkelijk “1ste klas”.
Vooral de verdedigingen bleken hecht, zodat de aanvallen over en weer weinig opleverden. Toch was de Go-Ahead-aanval in vorm, vooral in de personen van Jaap Nijenhuis en Gerrit van der Waarde, die “een pracht van een rechtervleugel vormden”. Maar de UD-backs Wijnveldt en Hulscher stonden hun mannetje. Dat gold ook voor doelman Heikens, al vond de verslaggever zijn manier van keepen gevaarlijk: “O.i. moest hij zijn handen meer gebruiken.” De genoemde back David Wijnveldt was overigens een talent, want slechts een half jaar later zou hij zijn debuut in het Nederlands elftal maken op de Olympische Spelen in Stockholm. In totaal kwam hij tussen 1912 en 1914 tot dertien interlands. Zijn clubgenoot Jan Kok was hem in 1908 al eenmalig voorgegaan in Oranje. Het geeft duidelijk aan dat UD toen nog een club van aanzienlijk meer allure was dan Go-Ahead. UD was in 1908 ook nog eens oostelijk kampioen geworden, en had het in de strijd om de landstitel maar net afgelegd tegen Quick (Den Haag).
UD mocht dus eigenlijk als favoriet gelden. Niettemin golfde het spel in de Deventer derby op en neer, en ging de strijd vrijwel gelijk op. Het leek tot aan de pauze 0-0 te blijven, maar vlak voor het rustsignaal wist Winterink de bal toch achter Go-Ahead-doelman Karel Hollander te schieten.
In de tweede helft drong Go-Ahead flink aan, “doch haar voorhoede was niet doortastend genoeg”. Hartog Hollander was het dichtst bij een doelpunt, maar hij schoot recht op doelman Heikens. Onder leiding van uitblinker Wijnveldt hield UD ook daarna stand. Het bleef dus bij 0-1.
De krant complimenteerde de ongeveer 5000 à 6000 toeschouwers met hun “waardige houding”. Het publiek juichte zijn respectieve favorieten weliswaar luid toe, maar bleef daarbij sportief en uitte “geen partijschap door woord of handeling”. Ook het bestuur van Go-Ahead verdiende alle lof voor de manier waarop de organisatie en de toegangscontrole was geregeld. Al met al sprak de krant van een voetbaldag met “mooi en edel spel, dat soms wel forsch, maar nooit opzettelijk ruw was”.
Een troost voor de Go-Ahead-fans was wellicht dat de ontmoeting van dezelfde morgen op het UD-terrein tussen de reserve-elftallen van UD en Go-Ahead wel in een roodgele zege was geëindigd (0-3). Ook het eerste elftal zou enkele maanden later trouwens revanche voor de nederlaag nemen. Go-Ahead won de return tegen UD op 3 maart 1912 met 1-3 door doelpunten van Hollander, Mulder en Nijenhuis. Ten Hove scoorde tegen voor UD.
De ‘Deventer klassieker’ zou helaas geen al te lang leven beschoren blijven. Go-Ahead klom vanaf 1911 gestaag op in de voetbalhiërarchie en bekroonde dat met vele oostelijke kampioenschappen en vier landstitels. UD degradeerde in 1925 naar de tweede klasse, zakte daarna geleidelijk aan nog verder af, en zou nooit meer op het hoogste niveau terugkeren.